《受欢迎的笨拙男子高中生》讲述了高中生古田时夫和苇田茂的故事。他们长相俊美,但个性却十分中二和幼稚,因此在学校里并不受欢迎。一天,他们被同校的后藤田骏带到大小姐堀之宫早纪子面前,被迫参加一场名为「桃花男甲子园」的比赛,以奖金偿还欠下的债务。除了古田和苇田,比赛的参赛者还有长相和女生一样可爱的幸太郎、对人类毫无兴趣的亚纪,以及大小姐堀子的执事后藤田,共同组成了学校的代表小组。他们的目标是获得「受欢迎」的称号。在追求胜利的同时,他们的关系也产生了变化,众人对堀子的真实感情逐渐浮出水面。面对决赛的挑战,六人的心境变得复杂纠结。他们开始思考,什么才是真正的「受欢迎」?为了这个目标,他们决心全力以赴。一段关于友情和爱情的青春群像剧就此展开。
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