在上海的30年代,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因为性格内向,他无法开口向女友求婚。在懊丧中,曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面,可是当他到达约会地点时,曼丽却在路上被车撞死了。从此,君初过着悲伤的生活,始终无法忘记曼丽。后来,他遇见了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初仍然无法释怀,对三三漠不关心。三三深爱着君初,却始终无法让他快乐。直到有一天,三三看到了一直徘徊不去的曼丽,她决定教会三三如何接近君初,让他重新找回快乐。最终,广播剧结束了,君初听到曼丽的故事,深深地被感动,他决定写信给曼丽,向她求婚。曼丽收到信后,立刻飞奔去约会的地方,就是在广播剧故事里他们约会的南京路口。
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