在1997年,阿霆(陈伟霆饰)非常用功读书,同时也孝敬他的寡母。他和他自小一起长大的好朋友阿祥(曾国祥饰)和阿栋(徐伟栋饰)一起生活。但是阿霆的母亲被欺负了,于是阿祥和其他人叫来大哥耀文(谭耀文饰)帮忙。文哥是黑道上有名的人物,曾一夜之间就征服了油麻地,但是却甘心经营一家小水果摊。阿霆被文哥的义气所感动,决定拜在他的门下,希望能早日赚大钱来孝敬自己的父母。经过多年的努力,阿霆逐渐成长为一个能够独当一面的年轻人。他代替大老板王波(卢海鹏饰)去收账,这样也认识了富家千金Michelle(诗雅饰),两人之间也慢慢产生了感情。然而,阿霆的风光时期并没有持续太久,他惹到了同门前辈火爆明(林利饰),遭到了残酷的毒打。甚至连他和Michelle的恋情也遇到了巨大的变故。这一切促使阿霆的内心和黑道格局都发生了翻天覆地的改变。
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